Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10889/9357
Title: Μεθοδολογίες ολικής σύνθεσης φυσικών προϊόντων που φέρουν πολυενικές αλυσίδες
Other Titles: Methodologies of total synthesis of natural products bearing polyene chains
Authors: Δήμα, Μαρία Ανδρονίκη
Keywords: C-8 ανάλογα της κροκετίνης
Αντίδραση Wittig
Σύνθεση κροκετίνης
Αντίδραση Horner-Wadsworth-Emmons
Keywords (translated): C-8 crocetin analogs
Wittig reaction
Crocetin synthesis
Horner-Wadsworth-Emmons reaction
Abstract: Στην παρούσα μεταπτυχιακή διπλωματική εργασία, μελετήθηκαν διεξοδικά δύο νέοι συνθετικοί δρόμοι και αναπτύχθηκε μια νέα επιτυχής μεθοδολογία ολικής σύνθεσης με καλές αποδόσεις του all trans-συμμετρικού C-8 τμήματος της κροκετίνης με αποσύνδεση στον ενδιάμεσο C-8/C-9 διπλό δεσμό της, ξεκινώντας από την χαμηλού κόστους εμπορικά διαθέσιμη υδροξυακετόνη και εφαρμόζοντας αντιδράσεις Wittig και HWE. Η ένωση (2Ε,4Ε,6Ε)-3,7-διμεθυλο-8-(τριτυλοξυ)οκτα-2,4,6-τριενοϊκός αιθυλεστέρας, αποτελεί ένωση κλειδί για την σύνθεση ποικίλων C-8 αναλόγων της κροκετίνης αλλά και συζευγμάτων τους με μεταβολή στο υδρόφιλο τμήμα, όπως δείχθηκε πειραματικά μετά από την σύζευξή του με τον μεθυλεστέρα του αμινοκαπροϊκού οξέος. Η υψηλή συνθετική αξία της ενώσης κλειδί ενισχύεται από την δυνατότητα μετατροπής του τόσο σε μια C-8-αλδεΰδη όσο και σε ένα C-8-φωσφονικό αλάτι, τα οποία μέσω μιας αντίδρασης Wittig μπορούν να συνενωθούν με διπλό δεσμό στη θέση C-8/C-9 και να δώσουν τόσο το μόριο της ίδιας της κροκετίνης αλλά και ανάλογα της (είναι άμεσος μελλοντικός στόχος της ερευνητικής μας ομάδας μας).
Abstract (translated): In the present Master’s Thesis we studied in detail two new synthetic routes and developed a new successful methodology of total synthesis of all trans-symmetric C-8 part of crocetin in good yields, by disconnecting the intermediate C-8/C-9 double bond, starting from the low cost and commercially available hydroxyacetone and applying Wittig and HWE reactions. The (2E,4E,6E)-ethyl 3,7-dimethyl-8-(trityloxy)octa-2,4,6-trienoateis is a key compound for the synthesis of various C-8 crocetin analogues as well as their conjugates, with change in the hydrophilic part. As shown experimentally, after their coupling with the aminocaproic acids methyl ester. The high synthetic value of key compound is enhanced by its ability to be converted into both C-8-aldehyde and C-8-phosphonate which through a Wittig reaction can be coupled through double bond at position C-8/C-9 and give both the molecule of crocetin and analogs of her (imminent future plan of our research team).
Appears in Collections:Τμήμα Χημείας (ΜΔΕ)

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
DHMA_Msc Thesis..pdf2 MBAdobe PDFView/Open


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons